Ashley aprendeu a conviver com a fama antes mesmo de se tornar atriz. Depois da separação de seus pais e da mudança para o Kentucky, a filha da enfermeira Diana Ellen Judd viu sua mãe se transformar em Naomi Judd, uma grande estrela da música country, que formava com Wynona, a meio-irmã de Ashley, a dupla The Judds. Depois de tentar ser modelo no Japão e de estudar na França, Ashley decidiu largar tudo para tentar a vida em Hollywood. Lá, estudou com o famoso professor de teatro Rrobert Carnegie, enquanto trabalhava como garçonete. A estréia de Ashley na TV foi em Jornada nas Estrelas: A nova geração, em 1991. No ano seguinte ela aparece no filme
Kuffs - Um tira por acaso, em um papel pequeno. Em seguida faz
O Sol do Paraíso, produção que lhe rendeu boas críticas. A atriz, porém, só começa a tornar seu nome conhecido ao estrelar suspenses como
Beijos que Matam,
Sedução Fatal, entre outros. Ashley fez também o papel de Norma Jean em
A Verdadeira História de Marilyn Monroe.